That Winter, the Wind Blows raconte l’histoire d’un escroc séduisant, Oh Soo, qui vit sans but véritable depuis la mort de son premier amour. Endetté et poursuivi par la mafia, il décide de se faire passer pour le frère perdu de longue date d’une riche héritière aveugle, Oh Young, dans l’espoir de s’emparer de son…